G-BOOKのコンテンツはサービスの本格化によって今後も徐々に増加していくとみられているが、8月1日からはG-BOOK上でレジャー保険が購入できる「ちょこっとお出かけ保険」という新コンテンツが加えられている。
あいおい損保が運営しているもので、日帰りから3泊4日までの国内旅行で発生する様々なリスクに対応するという保険プラン。偶発的な事故による傷害や、用具等の身の回り品の損害、法律上の賠償責任に対する補償、旅行先での事故時にかかる救援者費用を補償する「トラベルプラン」と「ウインタープラン」、ホールインワン補償を柱とした「ゴルフプラン」の3種がパッケージとして用意されている。
保険料は500円から1800円までで、全てが掛け捨てタイプとなっており、出発当日にG-BOOK上から契約ができる。一度の操作で5人分までの同一契約が可能となっており、契約後はGメールでその内容を確認できる。支払いは登録したクレジットカードから行われる仕組みだ。
同様のサービスはパイオニア『Air Navi』でもエース損保が提供しているが、これまでは代理店に足を運ばなくてはできなかった小口保険の契約が車内でできるということになり、その利便性はかなり大きい。